L’histoire des îles Vierges britanniques est riche en pirates, corsaires et conflits territoriaux. Bien que les Indiens Arawak et Caribs aient habité les îles aussi loin que 100 ans avant JC, aucun des Européens, qui ont commencé à arriver ici dans les années 1500, n'a jamais déclaré avoir rencontré de peuples autochtones. (Contrairement aux rapports plus controversés des îles voisines.)
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Après les premières observations de Columbus, l'empire espagnol revendique les îles et envoie des mineurs de cuivre à Virgin Gorda au début des années 1500. Les Hollandais ont construit le premier établissement permanent ici au milieu des années 1600; le gouvernement néerlandais a estimé que ces îles revêtaient une importance stratégique en raison de leur emplacement géographique entre les colonies néerlandaises d'Amérique du Nord (aujourd'hui New York) et d'Amérique du Sud (aujourd'hui le Suriname). Ils n'étaient pas seuls. Dans les années qui ont suivi, de nombreuses parties ont revendiqué les îles, notamment les Britanniques, les Néerlandais, les Espagnols, les Français et de nombreux pirates. (Dans les années 1700, Tortola abritait le célèbre pirate britannique Edward Teach ou Blackbeard.) Mais, en 1672, les îles étaient sous contrôle britannique, où elles sont restées depuis.
Au cours de ces années, les îles sont passées d’une économie de coton à une économie de canne à sucre. Dans les années 1800, l'abolition de l'esclavage, suivie d'une succession d'ouragans violents qui ont détruit les plantations et les moulins de canne à sucre, a mis fin à l'industrie. À ce moment-là, de nombreux planteurs ont quitté l'île et ont soit vendu, soit donné leurs terres aux esclaves qui les avaient travaillées. En conséquence, une grande partie des îles Vierges britanniques appartient à la population qui y vit, plutôt qu’à une élite peu nombreuse (comme c’est le cas dans de nombreuses autres îles des Caraïbes).
La colonie des îles Sous-le-Vent, dont les îles Vierges britanniques faisaient à l'origine partie, ainsi que Anguilla, Saint-Kitts et Nevis, a été abolie en 1959; les îles Vierges britanniques ont obtenu leur statut de colonie distincte en 1960 et sont devenues autonomes en 1967. Aujourd'hui, les Îles Vierges britanniques constituent un territoire autonome dépendant du Royaume-Uni.
Au cours de la seconde moitié du XXe siècle, le développement des îles a été largement motivé par la participation de Laurence Rockefeller. Dans les années 1960, il a construit le premier complexe hôtelier de luxe des îles Vierges britanniques à Little Dix Bay, une entreprise couronnée de succès qui a permis à de nombreuses personnes d'inspirer le développement de l'économie des îles vers le tourisme. Le tourisme est désormais la principale industrie des îles, avec l’enregistrement de sociétés offshore.
La culture locale est issue d'un mélange d'influences africaines et européennes. Depuis le 19ème siècle, un créole basé sur l'anglais et l'anglais sont les langues dominantes.
