Le premier président de l'Amérique était riche et puissant, et ses biens comprenaient des fausses dents, des chapeaux tricorne et près de 150 esclaves. George Washington possédait des esclaves et comptait sur leur travail - et, comme le rapporte Erica Armstrong Dunbar dans le New York Times, il a utilisé des échappatoires légales pour éviter de les libérer alors même que les États du Nord s'efforçaient d'abolir l'esclavage.
Washington a hérité de ses dix premiers esclaves alors qu'il n'avait que dix ans, rapporte Dunbar. Dans les jours qui ont précédé Washington, DC, était la capitale du pays, le nouveau président vivait à New York et en Pennsylvanie, des États qui abolissaient progressivement l’esclavage. Mais Washington n'était pas désireux de se débarrasser de ses propres esclaves, dit Dunbar, même lorsqu'il a déménagé à Philadelphie.
En 1780, la Pennsylvanie a promulgué la Gradual Abolition Act, une loi qui libérait les personnes après l’âge de 28 ans et libérait automatiquement tout esclave qui avait émigré dans l’État et y avait vécu plus de six mois. Dunbar raconte comment Washington a réussi à contourner le problème:
Washington a développé une stratégie judicieuse qui protégerait sa propriété et lui permettrait d'éviter l'examen du public. Tous les six mois, les esclaves du président retournaient à Mount Vernon ou avec Mme Washington en dehors des limites de l'État. Essentiellement, les Washingtons réinitialisent l'horloge. En 1791, son président, Tobias Lear, écrivit à son secrétaire personnel: «Je demande que ces sentiments et ce conseil ne soient connus que de vous-même et de madame Washington.»
En dépit de ces tentatives pour conserver sa propriété, Ona Judge, une esclave âgée de 22 ans, s'est échappée lorsqu'elle a appris que les Washington avaient l'intention de la donner à un membre de sa famille en cadeau de mariage. Elle s'est rendue à Portsmouth, dans le New Hampshire, où elle s'est mariée et a commencé sa vie en tant que femme libre. Judge est l’un des milliers de Noirs qui se sont échappés, libérés de leur propre initiative et faisant partie du réseau instable que l’on appellera plus tard le chemin de fer clandestin.
La New England Historical Society rapporte que Washington était enragé par ce qu'il considérait comme "l'ingratitude" du juge et qu'il présumait qu'elle avait été convaincue de s'échapper plutôt que de décider de s'enfuir de son propre chef:
… Il est certain que l'évasion a été planifiée par quelqu'un qui savait ce qu'il faisait et avait les moyens de couvrir ses frais et de la séduire; en effet, rien ne laissait présager qu'elle pût partir ou avoir formé une avec toute personne susceptible de l’inciter à un tel acte.
Malgré trois années de recherches, Washington n'a jamais retrouvé Judge. Et il était loin d'être le dernier président à posséder des esclaves - Zachary Taylor, le 12ème président, possédait 100 esclaves alors qu'il était en poste, et Ulysses S. Grant, le 18ème président, a libéré ses esclaves avant la guerre civile.
