San Juan est la capitale et le centre commercial de Porto Rico, divisé en plusieurs districts. Il semble à bien des égards chevaucher l'ancien et le nouveau.
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Le site de dizaines d'hôtels, de centres de villégiature et du centre de conventions, reliés par des autoroutes sinueuses et souvent pris au piège du trafic, abrite également de nombreux forts et remparts militaires. Le plus célèbre d'entre eux est le Fort de San Felipe del Morro (« El Morro »). El Morro est un site historique national et la plus grande fortification des Caraïbes. De son perchoir au-dessus de la baie de San Juan, il constituait un moyen de défense utile contre les attaques. Le fort jumeau d’ El Morro, San Cristóbal, est le plus grand fort espagnol du Nouveau Monde et protège la ville contre les attaques terrestres. Il s’étend sur 27 acres et comprend cinq unités indépendantes reliées San Cristóbal est un site classé au patrimoine mondial de l’UNESCO et classé au patrimoine mondial de l’UNESCO. La Fortaleza, également connue sous le nom de Palacio de Santa Catalina, était destinée à servir de forteresse militaire à sa fin en 1540, mais a rapidement été transformée en Résidence du gouverneur, qui continue à jouer ce rôle aujourd’hui.
La cathédrale gothique Iglesia de San José a été construite dans les années 1530 par des frères dominicains. Elle abrite la tombe du célèbre artiste portoricain José Campeche.
Le vieux San Juan est le cœur historique de la ville. Fondé en 1521 par l'explorateur espagnol Juan Ponce de León, le Vieux San Juan est un petit labyrinthe de rues pavées bleues, d'architecture coloniale et de forteresses et places historiques. Son principal lieu de réunion est la place centrale, la Plaza de Armas, qui était autrefois le lieu d’exercices militaires.
La deuxième ville du sud de Porto Rico, méticuleusement préservée, est parfois appelée "La Perla del Sur" (Perle du Sud) ou "Ciudad Senorial" (Ville majestueuse) en raison de son architecture néoclassique somptueuse. Le quartier historique du centre-ville abrite la Plaza de las Delicias (composée de fontaines, de jardins et de la cathédrale de Nostra Señora de Guadelupe datant de 1835) bordée d'arbres, ainsi que la caserne de pompiers à rayures rouges et noires de Ponce Firehouse (construite en 1882). histoire de la lutte contre les incendies locale). Casa Alcaldía, ou hôtel de ville, est le plus ancien bâtiment colonial de la ville. La Guancha Paseo Tablado, la promenade, est un développement animé en bord de mer populaire auprès des habitants. De là, les plongeurs peuvent prendre un court trajet en ferry pour se rendre à Caja de Muertos (Coffin Island), une île inhabitée et vierge, d'où ils peuvent emprunter le seul système de sentiers balisés de Porto Rico.
À environ 15 minutes au nord de la ville se trouve le centre cérémonial indien Tibes, un ancien lieu de sépulture découvert en 1975 après que des pluies d’ouragan aient révélé des éclats de poterie. Désormais une attraction touristique, l'accès à la région s'effectue uniquement par une visite guidée. Il comprend la visite d'un village indien reconstitué de Taîno ainsi que du site archéologique en activité.
Dans les montagnes au nord de Ponce, l' Hacienda Buena Vista est une plantation de café "en activité" qui offre aux touristes un aperçu de la vie portoricaine rurale du XIXe siècle. Toujours à l'extérieur de Ponce, le château de Seralles, un exemple bien préservé de l'architecture néo-espagnole, a été construit en 1930 pour la famille qui produisait le rhum Don Q.
San Germán est la deuxième ville la plus ancienne et la plus pittoresque de Porto Rico, située à l'ouest. Elle comprend deux places ( Plazuela Santo Domingo et Plaza Francisco Mariano Quinones ) et un mélange d'architecture coloniale victorienne, créole et espagnole. La Capilla de Porta Coeli, construite par les frères en 1606 et l'une des plus anciennes églises du Nouveau Monde, est maintenant un petit musée d'art religieux et de peintures coloniales. L' Iglesia San Germàn d'Auxerre a ouvert ses portes en 1739 et tient toujours la messe aujourd'hui.
